Na severovýchodním kraji města u výjezdu na Světlou n/S se nachází sportovně-rekreační areál s nově vybudovanou asfaltovou cyklostezkou (vhodnou i pro in-line bruslaře).

Z Horního náměstí po modré turistické značce zhruba po půl hodině dojdete na zříceninu hradu Orlíka, vzdáleného od města 2 km. Středověký hrad ožívá zejména v letní turistické sezóně, kdy se zde konají Středověké slavnosti, filmový festival a řada dalších akcí.

Seznamte se s architekturou a historií významných historických budov ve městě.

Příjemná nenáročná procházka lesem měří necelých deset kilometrů, a provede vás kolem pověstmi opředené skály Čertovky ku zřícenině hradu Orlík, odpočinete si na romantickém místě u třech jezírek, podíváte se i ke štole, kde se těžilo stříbro.

Naučná stezka Křížek v polích představuje na pěti informačních panelech osudy drobných památek v krajině od důvodů jejich vzniku, ničení za minulého režimu, po snahy o jejich současnou obnovu.

Tříkilometrový okruh v Humpolci, s převýšením 72 metrů, vede ze závodiště Zlatá podkova kolem lesoparku za rybníky Dvorák a Dusilák k židovskému hřbitovu pod hradem Orlík a kolem školního statku zpět na závodiště.