Dva kilometry od města, po modré turistické značce najdete zříceninu středověkého hradu Orlík. V podhradí je nově opravená studna a z nádvoří překrásný výhled na město.

Funkcionalistický skvost Vysočiny od Josefa Gočára
Medova vila v Humpolci představuje jednu z nejvýznamnějších moderních staveb 20. století na Vysočině. Byla postavena v letech 1933–1934 podle návrhu Josefa Gočára, jednoho z předních českých architektů 20. století.

Celková výška věže je 55,3 m. Cesta do věže vede po 115 schodech, do výšky zhruba 30 metrů. Během této cesty vzhůru se můžete zastavit ve třech mezipatrech a zde si prohlédnete výstavy týkající se historie města i kostela.

Židovský hřbitov naleznete na kraji města v areálu lesoparku pod hradem Orlík. Leží také na trase naučné stezky Březina. Založen byl v roce 1719 a během své existence byl dvakrát rozšířen.